出道多年,張惠妹緋聞男友不計其數,經歷姐弟戀也傳過父女戀。細說阿妹過去的多段戀情,不難看出阿妹的嗜好,幾乎都以姐弟戀為主:第一段情 初戀男友是中學同學林俊德張惠妹初戀男友是中學同學林俊德,他至今還在阿妹的故鄉開著吊車。林俊德17歲時認識阿妹,當時阿妹還未滿15 歲,剛開始是結伴一起出去玩,玩著、玩著,就變成了二人世界,後來由於張惠妹選擇走上歌唱道路兩人的青澀戀情便畫上了句點。在天高地廣的台東,只要你問哪裡能找到張惠妹,馬上就會 有人指路,因為大家都知道要找張惠妹,只要到當地名為「水世界」的酒吧找林俊德,就行了。第二段情 與表哥戀愛不敢公開阿妹的第二任男友是她的表哥與她一起在PUB里駐唱的樂團鍵盤手,分手後一直還來往。張惠妹與初戀男友合資在家鄉開了個酒吧,而她的表哥則是張惠妹演唱會的鍵盤手。張惠妹與鍵盤手男友之間的感情,只維持了三年,不過兩人目前還是事業夥伴。在上次台北舉行的「妹力四射」 演唱會上,阿妹一直不太願意對外宣稱的「鍵盤手男友」。
第三段情 與前經紀人周立璟分分合合讓人煩1999年11月張惠妹通過豐華唱片公司向外界證實:她正在與香港富商周立璟拍拖,當時周立璟還當過阿妹的經紀人。但這段感情剛處於萌芽階段。2000年1月戀愛中的張惠妹雖然公開了戀情,但還是抱著一邊交往一邊觀察的心情。問到結婚,她很篤定地回答:「這幾年內都不會考慮。」這段太過高調的戀情,因各種原因還是無法有好的結局,2001年11月14日張惠妹終於承認,她與周立璟已經分手。
第四段情 與王力宏鬧緋聞有點蹊蹺2004年,張惠妹和王力宏傳出緋聞,隨後被王力宏的唱片公司強烈指責,批阿妹藉此戀情炒作自己。
第五段情 與何守正交往近3年,兩人相差11歲2006年阿妹與台灣藍球運動員何守正拍廣告認識,後在黑人撮合下開始交往,2009年,張惠妹錄製《沈春華Life Show》時承認戀情,但是兩人的戀情卻在2010年畫上句點。
第六段情 調酒師男友Sam阿妹與Sam(姚小健)相識於2010年11月,結束與何守正戀情的阿妹常去Sam工作的夜店小酌,沒多久旁人就嗅出兩人來電的火花,張惠妹更是愛他到發狂,不但投資1500萬元給他開夜店A Light,還供豪宅住、跑車開,又在臉書放閃手臂刺有「A Mei」圖騰刺青,可謂極度寵幸,不過早前卻有酒客爆料稱在A Light看見Sam酒醉後對阿妹猛爆髒話,即使她逃上計程車還不放過,站在基隆路上大聲咆嘯「他X的張惠妹」。
其他緋聞周杰倫周杰倫當年層被張惠妹退過歌,雖然錯過這一次的合作,但兩人卻因為音樂成了知己。當時的他們,好到用耳機聽歌,被傳出緋聞。
楊坤那英在台灣接受採訪時,自爆曾為阿妹介紹北京男友,正是歌手楊坤,由於他們都是單身、做音樂、會喝酒的人,故認為兩人很配。可惜那場相親活動是以喝醉告終,兩人沒有發展,以後她也不再亂牽紅線。昨日提及這段「陳年往事」,沉默片刻,楊坤竟拋出一句,「沒成也是我說不成」。
庾澄慶 曾在《康熙來了》錄製現場,阿妹被逼問是否和哈林熱戀,她支支吾吾,最後才表示自己沒抗拒可能發展的狀況,但認為一切需要時間,對於阿妹的表態,單身許久的哈林接受採訪時表示:「我也不抗拒,我們兩隻『獅子』都熱愛音樂,話題可以無限延伸。」當哈林知道阿妹要開巡迴演唱會,很忙沒空「發展」時,他很貼心地說:「今年不行,明年再看狀況吧。」最終這段「父女戀」在媒體短暫的期盼聲中還是夭折。
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